Na primeira eliminatória da Taça de Portugal, agendada para 9 de setembro, o Mação desloca-se a Condeixa e o Fátima a Oleiros. Tomar e Torres Novas também jogam fora, defrontando Idanhense e Amigos da Paz, de Pousos (Leiria). Sertanense e Sernache disputam em casa a continuidade na prova, recebendo o Beneditense e o Alcains, respetivamente.
O auditório 2 da Cidade do Futebol foi o palco do sorteio da primeira eliminatória da Taça de Portugal Placard, no dia 10 de agosto, estando os jogos agendados para dia 9 de setembro, às 17:00. As equipas estão divididas em oito séries, estando as equipas da região do mediotejo.net na série E.
São 112 os clubes que participam neste arranque do caminho para o Jamor, sendo 71 equipas do Campeonato de Portugal (todas exceto o Marítimo B) e 41 dos campeonatos distritais – no caso os vencedores das taças distritais e os segundos classificados nos Campeonatos Distritais).
O sorteio da primeira eliminatória da Taça de Portugal, época 2018/2019, ditou os seguintes desafios para as equipas da área de influência do mediotejo.net, todas encaixadas na série E:
| 9 de Setembro | Benfica Castelo Branco vs UD. Leiria |
| 9 de Setembro | Sernache (D) vs Alcains |
| 9 de Setembro | Sertanense vs Beneditense (D) |
| 9 de Setembro | Amigos da Paz (D) vs Torres Novas (D) |
| 9 de Setembro | ARC Oleiros vs CD Fátima |
| 9 de Setembro | Clube Condeixa (D) vs AD Mação |
| 9 de Setembro | CU Idanhense (D) vs U. Tomar (D) |